喹哪啶酸，英文名為Quinaldic acid，常溫常壓下為白色針狀固體，易溶于熱水且溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚及堿性溶液。喹哪啶酸是一種喹啉類化合物，常用作有機(jī)合成中間體和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的有機(jī)配體，其結(jié)構(gòu)中的喹啉氮原子和羧酸單元可以有效地和過渡金屬進(jìn)行配位，形成的有機(jī)配合物具有一定的催化活性，可促進(jìn)多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。
性質(zhì)
苯甲酰氯、氰化鉀喹啉在水中反應(yīng)得到N-苯甲酰-2-氫-2-氰基喹啉中間物種，該物質(zhì)再經(jīng)水解即可得到產(chǎn)物分子喹哪啶酸。喹哪啶酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以堿性條件下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯類衍生物。
圖1 喹哪啶酸的酯化反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中，將喹哪啶酸( 2.0 g , 11.55 mmol)、干燥的K2CO3 (3.19 g, 23.10 mmol)和無水DMF (24 mL)混合液在氬氣氣氛下攪拌至溶解。然后往反應(yīng)混合物中加入碘乙烷( 2.77 mL, 34.65 mmol)，將所得的反應(yīng)混合物在60 °C下攪拌反應(yīng)18 h。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入30%冷HCl水溶液(30 mL)。再用NaHCO3飽和溶液中和培養(yǎng)基，用乙酸乙酯(3×60 mL)萃取水層三次。合并有機(jī)相并用鹽水(30 mL)洗滌有機(jī)層三次，有機(jī)層用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。粗殘?jiān)?jīng)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化（正己烷/乙酸乙酯=8：2 )即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]
應(yīng)用
喹哪啶酸在有機(jī)化學(xué)中可用作有機(jī)配體，其可與多種金屬形成金屬配合物，所形成的有機(jī)配合物有部分具有較好的催化反應(yīng)活性，可催化多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。鑒于它的這種性質(zhì)，該物質(zhì)也常用作沉淀劑，它可用來檢驗(yàn)銅，測(cè)定銅、鐵、鋅和鈾等，因?yàn)樗芘c這些金屬生成不溶性鹽。
參考文獻(xiàn)
[1] Diaz-Munoz, Gaspar; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(33), 3311-3315.